Desde el primer tercio del siglo XVI, se establecen en la villa de Cuéllar un grupo de escultores y pintores que atenderán a la demanda artística de obras para las iglesias de la comarca y tierras adyacentes. Esta demanda llegó a un punto en el que difícilmente podría ser suficientemente atendida desde los talleres de Segovia, Medina o Valladolid, lo que dio lugar a la aparición de la que se conoce como escuela cuellarana, un taller local que atenderá la demanda próxima, nutrido por artistas llegados de fuera y otros ya nacidos en Cuéllar. Los historiadores del arte han centrado la existencia de esta escuela durante el último tercio del siglo XVI y primeros años del XVII, en relación principalmente a la obra de Pedro de Bolduque y los pintores Maldonado. Sin embargo, nuevos datos aportados por investigadores del arte, vallisoletanos y segovianos, nos permiten asegurar que la vida de la escuela cuellarana tuvo un recorrido más largo de lo hasta ahora creído. Hoy podríamos establecer sus orígenes en la labor iniciada en Cuéllar por los artistas flamencos Arnao y Mateo de Bolduque, con seguridad establecidos en la villa segoviana en torno al año 1530. La continuidad y seguimiento a través de sus herederos y colaboradores, en la labor de talla y ensamblaje de retablos, nos permiten afirmar que la vida de la escuela cuellarana alcanza casi el siglo de recorrido: 1530-1620. Por lo tanto, la existencia de esta escuela no fue tan efímera como se ha pensado hasta ahora. A esta conclusión se llega a partir de la integración de los datos aportados por los investigadores aludidos y por los que presentamos, concluyentes, además, para establecer las relaciones de parentesco entre los Bolduque cuellaranos y los de Medina de Rioseco. Atenderemos más a los datos biográficos de los integrantes de la escuela, porque conocidos mejor los protagonistas, y sus años de actividad, entendemos que se facilitará la identificación de sus obras.